HLV Ruben Amorim sẽ gặp ngay thử thách cực đại trong khoảng thời gian đầu dẫn dắt Man United.
Được đánh giá là một trong những HLV tiềm năng nhất châu Âu, Ruben Amorim cập bến OId Trafford với nhất nhiều kỳ vọng từ người hâm mộ. Tuy nhiên, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha sẽ phải đối mặt với thử thách "cực đại" đầu tiên, đó là lịch thi đấu dày đặc.
Theo đó, EFL đã xác nhận lịch thi đấu tứ kết Carabao Cup, với việc Manchester United phải đối mặt với cơn ác mộng về lịch thi đấu khi họ sẽ đá hai trận trong vòng chưa đầy 48 giờ.
Theo thông lệ, các trận tứ kết Cúp Liên đoàn Anh thường bắt đầu vào tuần lễ từ thứ Ba, ngày 17 tháng 12, khiến nhiều người cho rằng trận đấu giữa Manchester United và Tottenham sẽ diễn ra vào thứ Tư, ngày 18 hoặc thứ Năm, ngày 19 tháng 12. Tuy nhiên, đã có thông báo rằng trận đấu giữa Man United và đội bóng của HLV Ange Postecoglou sẽ diễn ra vào lúc 3h00 thứ Sáu, ngày 20 tháng 12 (giờ Việt Nam), trong khi ba trận tứ kết còn lại sẽ diễn ra vào đêm trước đó.
Trong khi đó, Manchester United cũng sẽ đối đầu với Bournemouth tại Old Trafford vào lúc 22h00, ngày 21 tháng 12 (giờ Việt Nam), khiến huấn luyện viên Ruben Amorim đối mặt với thử thách khó khăn khi phải chuẩn bị cho đội bóng thi đấu hai trận trong vòng chưa đầy 48 giờ.
Việc Quỷ đỏ phải thi đấu với lịch dày đặc có thể khiến đội hình của họ bị đẩy đến giới hạn. Thêm vào đó, Manchester United sẽ chạm trán Manchester City vào lúc 23h30, ngày 15 tháng 12, đồng nghĩa với việc họ sẽ thi đấu ba trận trong chưa đầy một tuần.
Ngược lại, trận đấu giữa Tottenham và Liverpool ở Premier League, diễn ra sau trận đấu Carabao Cup với Manchester United, sẽ diễn ra vào lúc 23h30 đêm Chủ nhật, ngày 22 tháng 12, giúp họ có hai ngày chuẩn bị đầy đủ cho cuộc đối đầu với đội bóng của Arne Slot. Hiện vẫn chưa rõ liệu Manchester United có yêu cầu dời lịch trận đấu với Bournemouth hay không.